L'Annonciation de San Giovanni Valdarno est le panneau principal d'un polyptyque. Sur la prédelle sont peintes quatre scènes de la Vie de Marie : Noces de la Vierge, Adoration des mages, Présentation au temple, Dormition. Ces scènes sont attribuées à son disciple Zanobi Strozzi, par ailleurs miniaturiste de renom. Le dispositif général ressemble aux autres Annonciations de Fra Angelico, celle de Santa Maria Novella, du Prado, ou de Cortone, bien qu'aucune voix ne sorte de la bouche de l'ange ni de la Vierge. Le prophète Isaïe, en médaillon, prophétise, tandis qu'au fond à gauche on voit Adam quitter honteusement avec Eve le Paradis des commencements.

Ce tableau se caractérise par le travail de la couleur. Didi-Huberman (in FADEF p342) a attiré l'attention sur le grand nombre de surfaces marbrées, au sol et sur les murs. Ces surfaces informes, frontalisées, dont la Vierge n'est séparée, derrière elle, que par un simple rideau, envahissent la scène. La narration est "agitée" par le jaune intense, la terre de Sienne, le bleu céleste dont la Vierge est recouverte et la robe rouge de l'ange, en contraste avec, au fond à droite, l'alcove dénudée et austère de la Vierge.

Lorsque l'ange vient à elle, elle est déjà dans un état de contemplation. Douée de toutes les grâces et de toutes les bénédictions, elle joint les mains par humilité. Mais elle savait déjà que le Verbe écrit prendrait corps en elle. Elle savait que toute la scène n'était qu'une préfiguration de la mort du Christ et du salut.