Derrida commente le jugement de goût selon Kant. Il doit apporter une satisfaction désintéressée. Cela signifie que l'existence empirique de l'objet ne doit pas être prise en considération. Si je dis "Cet objet est beau", je dois le considérer avec détachement. Je n'en tire aucune autre satisfaction que celle qui dérive du jugement que je porte. Il y a plaisir, mais c'est un plaisir pur, énigmatique : sans concept et sans jouissance (dit Kant). Qu'est-ce que c'est que ce plaisir? Pour le définir, Derrida utilise le concept d'auto-affection pure qu'il a développé à propos du temps, de la voix et de l'imagination (à noter la place centrale et indéfinie de l'imagination chez Kant).

Le jugement de goût est subjectif et donc esthétique (rapport à l'affect, aisthesis). Il s'appuie sur un plaisir qui fait l'objet d'une sorte de réduction transcendantale : plaisir livré dans la pureté de son essence, sans contamination par le dehors. Cela implique la neutralisation du plaisir intéressé, et aussi un deuil. Derrida en donne la formulation : je-me-plais-à. Ce plaisir est purement subjectif (je me plais), mais néanmoins orienté vers un heteros : le tout-autre. La question du beau devient celle-ci : comment passe-t-on de l'auto-affection à l'hétéro-affection?

Sans parler de beauté, Derrida évoque cette même structure à propos de l'autoportrait. Car cet autre que le signataire désigne, cet autre est inaccessible, inappropriable, il fait peur. Ce qui fascine dans l'autoportrait est que l'auteur ne se voit pas ou se voit comme autre.